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标题: 高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解 [打印本页]

作者: ooo    时间: 17-8-6 17:34
标题: 高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解
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内容简介
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第1章 绪 论
 1.1 复习笔记
 1.2 课后习题详解
 1.3 名校考研真题详解
第2章 饱和烃:烷烃和环烷烃
 2.1 复习笔记
 2.2 课后习题详解
 2.3 名校考研真题详解
第3章 不饱和烃:烯烃和炔烃
 3.1 复习笔记
 3.2 课后习题详解
 3.3 名校考研真题详解
第4章 二烯烃 共轭体系 共振论
 4.1 复习笔记
 4.2 课后习题详解
 4.3 名校考研真题详解
第5章 芳烃 芳香性
 5.1 复习笔记
 5.2 课后习题详解
 5.3 名校考研真题详解
第6章 立体化学
 6.1 复习笔记
 6.2 课后习题详解
 6.3 名校考研真题详解
第7章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应
 7.1 复习笔记
 7.2 课后习题详解
 7.3 名校考研真题详解
第8章 有机化合物的波谱分析
 8.1 复习笔记
 8.2 课后习题详解
 8.3 名校考研真题详解
第9章 醇和酚
 9.1 复习笔记
 9.2 课后习题详解
 9.3 名校考研真题详解
第10章 醚和环氧化合物
 10.1 复习笔记
 10.2 课后习题详解
 10.3 名校考研真题详解
第11章 醛、酮和醌
 11.1 复习笔记
 11.2 课后习题详解
 11.3 名校考研真题详解
第12章 羧酸
 12.1 复习笔记
 12.2 课后习题详解
 12.3 名校考研真题详解
第13章 羧酸衍生物
 13.1 复习笔记
 13.2 课后习题详解
 13.3 名校考研真题详解
第14章 β-二羰基化合物
 14.1 复习笔记
 14.2 课后习题详解
 14.3 名校考研真题详解
第15章 有机含氮化合物
 15.1 复习笔记
 15.2 课后习题详解
 15.3 名校考研真题详解
第16章 有机含硫、含磷和含硅化合物
 16.1 复习笔记
 16.2 课后习题详解
 16.3 名校考研真题详解
第17章 杂环化合物
 17.2 复习笔记
 17.2 课后习题详解
 17.3 名校考研真题详解
第18章 类脂类
 18.1 复习笔记
 18.2 课后习题详解
 18.3 名校考研真题详解
第19章 碳水化合物
 19.1 复习笔记
 19.2 课后习题详解
 19.3 名校考研真题详解
第20章 氨基酸、蛋白质和核酸
 20.1 复习笔记
 20.2 课后习题详解
 20.3 名校考研真题详解
                                                                                                                                                                                                    内容简介                                                                                            


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内容预览
第1章 绪 论
1.1 复习笔记
一、有机化合物和有机化学
1.有机化合物
有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
2.有机化学
有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。
二、有机化合物的特性
1.有机化合物的结构
有机化合物可通过单键、双键、三键形成链状或环状结构,且异构现象普遍。
2.有机化合物的性质
(1)可燃烧;
(2)熔点低;
(3)大多难溶于水;
(4)反应速率一般较小。
三、分子结构和结构式
1.分子结构
分子结构是指分子组成原子的排列顺序和相互关系。
2.结构式
结构式是表示分子结构的化学式,一般有短线式、缩简式和键线式三种。如表1-1所示。
表1-1几种常用的结构式

四、共价键
1.共价键的形成
(1)共价键的定义
共价键是指原子间通过电子对共用形成稳定电子构型的键。

(2)共价键的分类
①单键:共用一对电子;
②双键:共用两对电子;
③三键:共用三对电子。

乙烯 乙炔
(3)共价键的形成理论
①价键理论
当成键原子具有自旋反平行的未成对电子时,它的原子轨道相互交盖形成共价键。

氢原子 轨道交盖 氢分子
图1-1氢原子的s轨道交盖形成氢分子
②轨道杂化理论
以碳原子为例,价电子层电子构型为2s22p1x2p1y2p0z的碳原子在成键过程中,吸收能量后2s轨道的一个电予跃迁到空的2pz轨道,形成2s12p1x2p1y2p1z(激发态),外层能量相近的2s轨道和2p轨道进行杂化组成能量相等的几个新轨道。
a.碳原子轨道的sp3杂化
在轨道杂化过程中,2s轨道和三个2p轨道进行杂化形成四个能量相等的杂化轨道,如图1-2所示。

原始的原子轨道(基态) 激发态 sp3杂化轨道
图1-2碳原子的sp3杂化
b.碳原子轨道的sp2杂化
在轨道杂化过程中,2s轨道和两个2p轨道进行杂化形成三个能量相等的杂化轨道,如图1-3所示,双键碳原子一般是sp2杂化。

图1-3碳原子的sp2杂化
c.碳原子轨道的sp杂化
在轨道杂化过程中,2s轨道和一个2p轨道进行杂化形成两个能量相等的杂化轨道,如图1-4所示,三键碳原子一般是sp杂化。

图1-4碳原子的sp杂化
③分子轨道理论
a.分子轨道的定义
分子轨道是电子在整个分子中运动的状态函数,常用ψ表示。
b.分子轨道的分类
第一,成键轨道
当两个原子轨道(φ1、φ2)位相相同时,原子轨道相互叠加产生能量较低的成键轨道,用ψ表示。
第二,反键轨道
当两个原子轨道位相相反时,原子轨道相互抵消产生能量较高的反键轨道,用ψ*表示。

图1-5氢分子轨道的形成示意图
c.分子轨道的形成条件
第一,原子轨道能级相近;
第二,原子轨道相互交盖程度较大;
第三,原子轨道对称性相同。
2.共价键的属性
(1)键长
键长是指成键原子的原子核间的平均距离。一些常见共价键的键长如表1-2所示。
表1-2一些共价键的键长

(2)键能
键能是指在共价键的形成过程中体系释放的能量、在共价键的断裂过程中体系吸收的能量,一些常见共价键的键能如表1-3所示。
表1-3一些常见共价键的键能

(3)键角
键角是指两价以上的原子在与其它原子成键时键与键间的夹角。

(4)键极性
①键极性的定义
键极性是指不同成键原子的电负性差异使强电负性原子电子云密度较大,弱电负性原子电子云密度较小。
②键极性的表示方法
键极性是以偶极矩(μ)来度量的,偶极矩是电荷与正负电荷中心间距离的乘积(μ=q·d)一般用→表示由正端指向负端。

表1-4有机化学中较常见元素的电负性值

3.共价键的断裂和有机反应的类型
(1)共价键的断裂
①均裂

均裂一般发生在光或热的作用下,产生自由基。
②异裂

异裂一般适用于酸、碱或极性溶剂,产生碳正离子或碳负离子。
(2)有机反应的类型
①自由基反应
②离子型反应
a.亲电反应;
b.亲核反应。
五、分子间相互作用力
1.偶极-偶极相互作用
偶极-偶极相互作用是极性分子间的一种相互作用。

2.van der Waals力
在非极性分子中,瞬间偶极和诱导偶极间相反电荷的吸引使两分子相互作用。

3.氢键
氢键是一种很强的偶极-偶极相互作用,它是由氢原子在两个电负性很强的原子间充当桥梁作用。

六、酸碱的概念
1.Br

nsted酸碱理论
(1)酸
酸是指能够给出质子的分子或离子。
(2)碱
碱是指能够接受质子的分子或离子。

2.Lewis酸碱理论
Lewis酸、Lewis碱结合生成的产物称为酸碱络合物。
(1)Lewis酸
Lewis酸是指能够接受未共用电子对的分子或离子。
(2)Lewis碱
Lewis碱是指能够给出未共用电子对的分子或离子。
3.硬软酸碱原理
在化学反应中,硬酸优先与硬碱结合;软酸优先与软碱结合。
(1)酸
①硬酸:接受体原子小,正电荷多,电负性高,可极化性低,即外层电子抓得紧。
②软酸:接受体原子大,正电荷少,电负性低,可极化性高,即外层电子抓得松。
(2)碱
①硬碱:给予体原子电负性高,可极化性低,即外层电子抓得紧。
②软碱:给予体原子电负性低,可极化性高,即外层电子抓得松。
七、有机化合物的分类
1.按碳架分类
(1)开链化合物

(2)脂环(族)化合物

(3)芳香族化合物

(4)杂环(族)化合物

2.按官能团分类
表1-5一些常见的重要官能团

八、有机化合物的研究程序
1.分离提纯
(1)重结晶法;
(2)蒸馏法;
(3)升华法;
(4)层析法;
(5)高压液相层析法。
2.物理常数鉴定
3.元素分析和实验式确定
4.相对分子质量测定
(1)蒸气密度法;
(2)冰点降低法;
(3)沸点升高法;
(4)渗透压法;
(5)质谱法。
5.结构的确定
(1)官能团分析;
(2)化学降解及合成;
(3)物理方法的应用。

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