我有几个有机问题，大伙帮忙看看？

pigisyou2000 · 发表于 08-9-10 16:48:22

1.亲电加成反应活性由大到小：
A. CH3CH=CH2 B. (CH3)2C=CHCH3 C. CNCH2CH=CH2 D. CF3CH=CH2

2.亲核加成反应活性由大到小：
A. HCHO B. CH3CH2CHO C. 苯甲醛 D. 对甲氧基苯甲醛

3.CH3CH2COOCH2CH3在乙醇钠的条件下反应的产物是什么？

4.邻羟基苯甲酸在酸性和加热条件下与乙酸酐反应的产物？

这几个题在做的时候有点疑问，想验证一下答案。谢谢各位了。

thj208 · 发表于 08-9-10 20:50:41

1
B>A>C>D
2
A>B>C>D
3
CH3CH2COCH(CH3)COOCH2CH3
4
酚羟基被酯化，羧基成混酸酐
[s:2] [s:2] 一起验证验证

sioc2009 · 发表于 08-9-11 08:23:37

1  b>a>c>d
2  a>b>c>d
3  酯缩合反应
4 羟基和酸酐反应  羧基不反映吧

thj208 · 发表于 08-9-11 15:52:47

加热的条件下，蒸出乙酸，成混酸酐

luckyluckylucky · 发表于 08-9-11 17:32:09

1 b>a>c>d
2 a>b>c>d
3 酯缩合反应
4.成酯，酯被蒸出。。

zs220 · 发表于 08-9-11 20:00:15

第一题应该看双键上的电子云密度，电子云密度越高，对亲电反应越有利，但是我不是很理解为什么三氟甲基的吸电子能力会大于氰基，我的想法是氰基是吸电子共轭，而三氟甲基是吸电子诱导，亲电加成的活性应该是D>C,和上面的答案都不一样，还请高人指点
第二题应该羰基C所带的形式正电荷越高，空间位阻越小，越有利于亲核加成
第三、第四题就不赘述了

chengshi09 · 发表于 08-9-12 10:28:26

一个基团参与“共轭”的前提是它要与一个不饱和键以单键双键单键双键这样的交替排列。这里的CN是连在饱和碳原子CH2上的，与双键之间没有形成共轭，此时只表现诱导效应，而这种诱导效应起因于碳的杂化状态为sp杂化，杂化轨道中s成分越多，电负性越强。

zs220 · 发表于 08-9-12 14:48:16

谢谢,我一直以为那个氰基是接在sp2碳上,整体可以进行共轭的,经提醒后才发现,原来它们并不共轭,谢谢你的解答,对您的热心表示感谢

枫叶飘落 · 发表于 08-9-12 17:58:07

[quote]原帖由 zs220 于 2008-9-11 20:00 发表
第一题应该看双键上的电子云密度，电子云密度越高，对亲电反应越有利，但是我不是很理解为什么三氟甲基的吸电子能力会大于氰基，我的想法是氰基是吸电子共轭，而三氟甲基是吸电子诱导，亲电加成的活性应该是D>C,和上面的答案都不一样，还请高人指点
我认为F是强吸电子基，使双键上的电子云密度很底，不利于亲电反应！！！

luckyluckylucky · 发表于 08-9-12 18:26:27

楼上，你看结构式，氰基和双键隔了一个C，吸电能力大大减弱
所以活性是C>D

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