李景宁《有机化学》（第5版）（上册）笔记和课后习题（含考研真题）详解

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内容简介
目录
第1章　绪　论
　1.1　复习笔记
　1.2　课后习题详解
　1.3　名校考研真题详解
第2章　烷　烃
　2.1　复习笔记
　2.2　课后习题详解
　2.3　名校考研真题详解
第3章　单烯烃
　3.1　复习笔记
　3.2　课后习题详解
　3.3　名校考研真题详解
第4章　炔烃和二烯烃
　4.1　复习笔记
　4.2　课后习题详解
　4.3　名校考研真题详解
第5章　脂环烃
　5.1　复习笔记
　5.2　课后习题详解
　5.3　名校考研真题详解
第6章　对映异构
　6.1　复习笔记
　6.2　课后习题详解
　6.3　名校考研真题详解
第7章　芳　烃
　7.1　复习笔记
　7.2　课后习题详解
　7.3　名校考研真题详解
第8章　现代物理实验方法在有机化学中的应用
　8.1　复习笔记
　8.2　课后习题详解
　8.3　名校考研真题详解
第9章　卤代烃
　9.1　复习笔记
　9.2　课后习题详解
　9.3　名校考研真题详解
第10章　醇、酚、醚
　10.1　复习笔记
　10.2　课后习题详解
　10.3　名校考研真题详解
第11章　醛和酮
　11.1　复习笔记
　11.2　课后习题详解
　11.3　名校考研真题详解
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本书是李景宁主编的《有机化学》（第5版）的配套电子书，主要包括以下内容：
（1）梳理知识脉络，浓缩学科精华。本书每章的复习笔记均对该章的重难点进行了整理，并参考了国内名校名师讲授该教材的课堂笔记。因此，本书的内容几乎浓缩了该教材的所有知识精华。
（2）详解课后习题，巩固重点难点。本书参考大量相关辅导资料，对李景宁主编的《有机化学》（第5版）的课后习题进行了详细的分析和解答，并对相关重要知识点进行了延伸和归纳。
（3）精编考研真题，培养解题思路。本书从历年考研真题中挑选最具代表性的部分，并对之做了详尽的解析。所选考研真题涵盖了每章的考点和难点，考生可以据此了解考研真题的命题风格和难易程度，并检验自己的复习效果。
（4）免费更新内容，获取最新信息。本书定期会进行修订完善，补充最新的考研真题和答案。对于最新补充的考研真题和答案，均可以免费升级获得。
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内容预览
第1章　绪　论
1.1　复习笔记
一、有机化学的研究对象
1．有机化合物和有机化学的涵义
（1）有机化合物
有机化合物简称为有机物。有机化合物中都含有碳元素，所以有机化合物是指碳化合物。一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳和碳酸盐等，具有无机化合物的性质，常放在无机化学中讨论。
（2）有机化学
有机化学是指研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
2．有机化合物的特点
（1）分子组成复杂；
（2）熔点较低；
（3）不易溶于水；
绝大多数有机化合物都不溶于水，但都能溶于有机溶剂中。
（4）反应速率较慢，产物较复杂。
二、共价键的一些基本概念
1．共价键理论
对共价键的解释，有价键理论和分子轨道理论。
（1）价键理论
价键理论的主要内容如下：
①共价键的形成
a．共价键的形成是由于成键的两个原子都具有未成键且自旋相反的电子，它们能够通过配对来获得最外层电子数达到稳定的构型，成键的电子只定域于成键的两个原子之间；
b．共价键的形成也可以看作是成键原子的原子轨道重叠的结果，两个原子的原子轨道重叠越多，所形成的共价键就越牢固；
c．由一对电子形成的共价键称为单键，可用一条短线表示；

d．若两个原子各用2个或3个未成键的电子，构成的共价键则为双键或三键。

②共价键的饱和性
一般情况下，原子的价键数目等于它的未成键的电子数。
③共价键的方向性
成键时，两个电子的原子轨道发生重叠，重叠部分的大小决定共价键的牢固程度。
p电子的原子轨道在空间具有一定的取向，只有当它以某一方向互相接近时，才能使原子轨道得到最大的重叠，生成分子的能量得到最大程度的降低，形成稳定的分子，如图1-1所示。

图1-11s和2px原子轨道的重叠情况
（2）分子轨道理论
①分子轨道的形成
a．分子中每个电子的运动状态可用状态函数ψ来描述，ψ称为分子轨道；
b．化学键是原子轨道重叠产生的，当任何数目的原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道；
c．若定域键重叠的原子轨道数是两个，结果组成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低，叫成键轨道；另一个比原来的原子轨道的能量高，叫反键轨道，如图1-2所示；
d．每一个分子轨道最多只能容纳两个自旋方向相反的电子，从最低能级的分子轨道开始，逐一地填充电子。

图1-2氢分子轨道能级图
②原子轨道组成分子轨道必须符合的条件：
a．对称匹配
组成分子轨道的原子轨道的符号（即位相）完全相同时，才能匹配组成分子轨道，否则就不能组成分子轨道。
b．原子轨道重叠的部分要最大
原子轨道重叠的部分最大时，才能使所形成的键最稳定。
c．能量相近
成键的原子轨道的能量要相近，能量差愈小愈好，这样才能够最有效地组成分子轨道，才能解释不同原子轨道所形成的共价键的相对稳定性。
条件b和c决定着原子轨道线性组合的数目以及组合效率的高低的问题，所以，在这三个条件中，条件a起着重要的作用。
③σ轨道和π轨道
a．σ轨道
s轨道形成的分子轨道还保留着对x轴呈圆柱形对称的特性，即分子轨道沿键轴旋转时，它的形状和符号都不变，这种分子轨道称为σ轨道，如s-s，如图1-3所示。由1s-1s形成的σ分子轨道用

表示；

以

表示；反键σ分子轨道用

表示。

图1-3σ轨道的示意图
b．π轨道
当由两个互相平行的p轨道在侧面重叠形成分子轨道时，如

或

，所形成的分子轨道，还保留着对称面，即有节面，这种分子轨道称为π轨道，如图1-4所示。成键π轨道用

表示；反键π轨道用

表示。

图1-4π轨道的示意图
2．共价键的键参数
（1）键长
①形成共价键的两个原子之间存在着一定的吸引力和排斥力，使原子核之间保持着一定的距离，这个距离称为键长，单位可用nm或pm表示；
②一定共价键的键长是一定的。
（2）键角
①两价以上的原子与其他原子成键时，两个共价键之间的夹角称为键角。例如，甲烷（CH4）分子中H—C—H角为109°28′；
②键角的大小是随着分子结构的不同而有所改变；
③键角反映了分子的空间结构。
（3）键能
①当A和B两个原子（气态）结合生成A—B分子（气态）时，放出的能量称为键能；
A（g）＋B（g）→A—B（g）
若使1molA—B双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量（也就是键能）称为键的解离能。
②共价键断裂时必须吸热，

H为正值，形成共价键时必须放热，

H为负值；
③键的解离能和键能的单位通常用

表示；
④对于双原子分子，键的解离能就是键能，对于多原子分子键能和解离能是不相同的，
多原子分子中共价键的键能是指同一类共价键的解离能的平均值；
⑤键能愈大，键愈牢固。
（4）偶极矩
①当由电负性不同的两种元素的原子组成共价键时，成键电子的分享并不均等，成键电子被电负性较强的原子吸引而靠近它，使它带有微负电荷，用δ-表示；电负性较弱的原子则具有微正电荷，用δ＋表示，这样的共价键称为极性共价键；
②共价键的极性常用偶极矩表示，偶极矩是一个向量，一般用一个箭头加竖线

表示，箭头指向带微负电荷一端；
③偶极矩是电荷（q）与正、负电荷中心的距离（d）的乘积，用μ表示：
μ＝q·d
④偶极矩单位为C·m（库仑·米），以前也用德拜（D）表示，两者的转换关系是：

⑤分子的偶极矩是各个偶极矩的向量和。
3．共价键的断裂
（1）均裂
均裂是指成键的一对电子平均分给两个原子或原子团：

均裂生成的带单电子的原子或原子团称为自由基，或称为游离基，通常用R·表示。在表示自由基时，必须写上“·”，这意味着有一个孤立单电子。
（2）异裂
①异裂有两种情况：

异裂生成了正离子或负离子，这种经过异裂生成离子的反应称为离子型反应。有机化合物经由离子型反应生成的有机离子有碳正离子或碳负离子，通常用R＋表示碳正离子，用R－表示碳负离子；
②自由基反应一般在光或热的作用下进行，离子型反应一般在酸碱或极性物质（包括极性溶剂）协助下进行；
③离子型反应根据反应试剂的类型不同，又可分为亲电反应和亲核反应：
a．在反应过程中接受电子或共用电子的试剂称为亲电试剂或称为亲电体。它们容易进攻反应物上带部分负电荷的位置，由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应；
b．能供给电子，进攻反应物中带部分正电荷的碳原子而发生反应，这种试剂称为亲核试剂或称为亲核体。由亲核试剂进攻而发生的反应叫做亲核反应。
三、研究有机化合物的一般步骤
1．分离提纯
分离提纯常用的方法有重结晶法、升华法、蒸馏法、色谱分析法及离子交换法等。
2．纯度的检验
纯有机化合物有固定的物理常数，测定有机化合物的物理常数就可以检验其纯度。纯的有机化合物的熔点距很小，不纯的则没有恒定的熔点。
3．元素分析和分子式的确定
实验式是表示化合物分子中各元素原子的相对数目的最简单式子，但不能确切表明分子真实的原子个数。必须进一步测定其相对分子质量，从而确定分子式。
4．结构的确定
分子结构包括分子的构造、构型和构象。构造是指分子中原子之间互相连接的顺序，构造式是表示化合物的化学式。
5．构造式写法
（1）用一条短线表示成键的共用电子对的式子称为价键式。
（2）标出所有共用和未成键电子的化学式称为路易斯点电子式。例如：

四、有机化合物的分类和官能团
1．按碳架分类
根据碳干的不同把它们分成开链化合物、碳环化合物、杂环化合物三大类。
（1）开链化合物
在开链化合物分子中，碳原子互相结合形成链状，而不形成环状。例如：

丙烷

丙烯

丙醇
（2）碳环化合物
碳环化合物是含有由碳原子组成的碳环，它们又可分为两类：
①脂环化合物。
这类化合物中含有由碳原子组成的碳环，它们的化学性质与开链化合物相似。例如：

环戊烷

1,3-环戊二醇

环己烷
②芳香族化合物
芳香族化合物的结构特征大多含有由六个碳原子组成的苯环，它们的化学性质和脂环族化合物有所不同。例如：

苯

甲苯

萘
（3）杂环化合物
杂环化合物也是环状化合物，由于这种环是由碳原子和其他元素的原子（如氧、硫、氮等）共同组成的，故称为杂环。例如：

呋喃

吡啶
2．碳氢化合物性质上的分类
碳氢化合物从性质上可以分为饱和烃、不饱和烃和芳香烃三大类，其中饱和烃包括烷烃和环烷烃；不饱和烃包括烯烃和炔烃；芳香烃可划分为苯系芳烃和非苯芳烃。而其他有机化合物都可视为这三大类烃的衍生物。
3．官能团
（1）官能团是指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或原子团，它常常可以决定该化合物的主要性质。
（2）一般来说，含相同官能团的有机化合物能起相似的化学反应，因而常把它们看作为同一类化合物，但碳干的结构也会影响官能团的性质，常见的重要官能团如表1-1所示。
表1-1重要官能团的名称和式子




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