一道合成题

liangjian24831 · 发表于 08-1-24 16:03:51

由甲苯合成对氯间二溴苯酰胺

shixinzhong · 发表于 08-1-25 09:41:34

建议目标分子的名称改为4-氯-2,6-二溴苯甲酰胺。以下路线供讨论。
1、甲苯与浓硝酸/浓硫酸进行硝化，分离得到4-硝基甲苯。
2、与溴/Fe进行溴化，得到4-硝基-2,6-二溴甲苯。
3、Fe/HCl 还原硝基至氨基，亚硝酸钠/HCl/O℃进行重氮化，然后与CuCl作用得到4-氯-2,6-二溴甲苯。
4、用高锰酸钾氧化甲基至羧基，与氯化亚砜作用将羧基转变为酰氯，最后与氨作用可得目标分子。

linyelide · 发表于 08-1-25 20:23:41

赞成[s:6]

liangjian24831 · 发表于 08-1-26 21:07:31

非常感谢,辛苦

zhangkangda · 发表于 08-1-31 14:39:34

直接把甲苯氯化再分离得到对氯甲苯,用硝化的选择性并不比氯化的选择性好,而且还要多两步产率低,操做变复杂.

shixinzhong · 发表于 08-2-4 11:30:04

这位朋友的意见是错误的。甲苯氯化，邻氯代甲苯与对氯代甲苯的沸点相差很小，难以分离得到纯净的产物。此外，对氯甲苯再进行溴代，没有选择性，得到混合物，这在合成上是不可取的。

dddsss · 发表于 08-2-8 21:16:09

好！
好厉害

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