有机化学专题训练之二（合成分析） - Free考研资料

1. 透彻理解各种反应;
2. 掌握建造分子的基本方法;
3. 建立正确的思维方式——逆合成原理。

1. 透彻理解各种反应
对每一个反应的定义、反应式、反应条件、反应机理、
反应的区域选择性和反应的立体选择性、由产物退回到
原料的分析（转换或切断）都能了如指掌。

要搞清楚反应之间的关系：
（1）平行反应要进行类比总结；
（2）关联反应要进行连串总结；
（3）以重点试剂为核心的反应要进行归纳总结。

2. 掌握建造分子的基本方法

（1）官能团的引入：如烃的卤化、芳香亲电取代等
（2）官能团的转化
（3）碳架的改造和拼搭

碳链的增长: 偶联反应, 用有机金属化合物制备醇, 羟醛缩合等
碳链的缩短:
烯烃的氧化断裂, 炔烃的氧化断裂等
碳架的重组——重排反应: 瓦格奈尔-梅尔外因重排, 频哪醇重排, 异丙苯氧化重排, 贝克曼重排,
法沃斯基重排, 拜尔-魏立格氧化重排等

3.建立正确的思维方式——逆合成原理
推导或设计合成路线可以从原料出发，也可以从目标产物出发。
1、从原料出发：在工业生产中要利用某种便宜的原料或某种副产品来生产其它化合物，此时要从原料出发。
2、从目标产物出发：从目标产物出发去推导和设计合成路线是更经常采用的的手段，它的正确的思维方式就是逆合成原理。

逆合成原理

（1）运用逆合成原理对目标化合物进行剖析
首先辨认出目标化合物中的所有官能团，然后用已知可靠的反应在目标化合物的官能团或官能团附近进行切断，直到推出目标化合物的前体。再用同样的方法，直到推出该前体的前体。到推出的前体恰好是题目指定的原料化合物为止。在进行上述操作时还应注意：
1. 有时目标化合物没有官能团，此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或交换的官能团，然后再进行剖析。生长的官能团应是易被消除的官能团。
2. 若目标化合物是一个多官能团的化合物，切断最好从不太稳定的官能团开始。
3. 若题目没有给出指定的原料，则最终推出的前体应是易得的化工原料。
含五个碳以下的单官能团化合物；环己烯和环己酮；
含双数碳原子的直链羧酸及其甲酯和乙酯；简单的一取代苯；
含六个以下碳原子的直链二酸及其甲酯和乙酯；
三苯一萘。
4. 若目标化合物是一个十分简单的化合物，进行官能团转换即可完成剖析