一道解释现象的有机题？请求大家的帮助！！（已解决）

blue666 · 发表于 08-8-13 23:27:19

1.甲基叔丁基醚与氢碘酸作用，在水中主要形成甲醇和叔丁基碘而在无水乙醚中主要生成碘甲烷和叔丁醇，解释现象？
第一个是醚键的断裂反应，可第二个，我不是很明白其中的反应机理？？？

又得请各位指点指点啊！！！
先谢谢啦！！！！

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-8-19 01:06 编辑 ]

lc88ms · 发表于 08-8-14 00:16:08

第一个是叔丁基醚Sn1反应机理。第二个是I-和乙醚的Sn2反应机理。
纯属个人愚见，我要睡觉了，期待明天有高人来给你解答吧

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-8-14 00:25 编辑 ]

kinglidragon · 发表于 08-8-14 01:24:22

这个回答还行吧。
不过我感觉应该论述由于溶剂造成的。水和乙醚，明显不同的。
于是我们可以这样说吧：
第一个水中，应该就是很常见的醚键断裂，而且由于叔丁正离子更稳定，因而有所指的产物。
第二个乙醚中，无溶剂化作用，所以叔丁正离子反而不稳定了，因而是生成甲基正离子吧。
个人认为主要是溶剂化造成的。

princewang · 发表于 08-8-14 08:49:57

这题应该是溶剂决定反应类型从而决定反应机理及产物

甲基叔丁基醚先与HI 酸中的质子结合形成钅羊盐及I 负离子
水是质子溶剂，有利于Sn1反应，故醚键断裂形成更稳定的叔丁基碳正离子并随后与I 负离子结合形成叔丁基碘，而甲基带着羟基离开形成甲醇
无水乙醚为非极性溶剂，有利于Sn2反应，故I 负离子会优先与空间位阻小的甲基结合形成碘甲烷，同时叔丁基带着羟基离开形成叔丁基醇。

gxnm · 发表于 08-8-20 13:19:29

本人赞成上面的解释，水与乙醚极性不同导致

gaoxuewang · 发表于 08-8-21 00:03:53

我很赞同[s:3]

zhangguomin0502 · 发表于 08-9-8 20:54:14

我看过这道题的答案,上面的解释是正确的

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