有机合成一道，求助大家

CH2-CH2-Br                     CH2-CH2
|                           合成     |             \
CH2-CH2-Br                      |              c=0       怎么合成啊  ？？？
                                         |            /
                                         CH2-CH2



图画的不好 就是这个意思  大家包含啊  

郁闷啊 怎么和我画的不一样呢         就是用1.4-二溴丁烷 合成 环戊酮

[ 本帖最后由 softwere508 于 2007-12-17 22:32 编辑 ]

看来本帖可以告以段落了...呵呵........谢谢大家支持!!!

可以由1,4-二溴丁烷与2摩尔NaCN反应得到已二腈；水解得到己二酸；已二酸可以高温加热脱水、脱羧得到环戊酮。
这个法好

果然我学的有问题....我们老师..咳..说来笑话...他是学教育学的....教完我们一级就调到微机室去教课件制作了......他是凭关系进去的.....哎....我可被害残了!!!!......恩

谢谢了...我记下了...

２，３脱羧；４，５脱水；６，７既脱羧又脱水

呵呵！只是建议而已！
其实９#的说法都是本科书上的。
已二酸高温加热脱水生成酸酐.......是不对的。
已二酸高温加热脱水生成环戊酮，这是Blanc规律（规则）。
所谓Blanc规律是指：乙二酸和丙二酸加热脱羧生成一元酸，丁二酸和戊二酸加热脱水生成环状酸酐，己二酸和庚二酸加热脱二氧化碳和水生成环酮。
简易的记忆法就是：２，３脱羧；４，５脱水；６，７既脱羧又脱水。呵呵！[s:2]

已二酸可以高温加热脱水、脱羧得到环戊酮。

已二酸高温加热脱水生成酸酐.......酸酐如何脱羧啊!!就是这里不明白..说的笼统了些..我有机只有专科水平....请解释下..酸酐是如何脱羧啊??..谢了啊!!我的课本上没有啊!!!!....我用的高教第4版(曾昭琼的)没有看过中科大和星期一的课本....也许就是因为课本的事吧!!!.....

个人认为..自己的答案是最好的...步骤明了,思路清晰.....其他的做法都有一些可以说是缺陷把....因为他们说的一些中间反应在我的课本上没有出现过..是一相情愿还是我课本没有收录他们所说的好方法,就不得而知了.....总之,我的方法在书上都有..都是可以查得到的...也是大学专科水平就已经会的反应......因为大家有可能是研究生....我们是以大学本专科的身份来讨论题..所以...我想必须用本专课的课本上有的..大家都可以看懂的理解的方法....其实不是我的步骤多,是因为我写的详细而以....仔细看一下..其他人的真的写起来也是步骤很多...............9楼的方法我就有好几个反应没同说过...也许是我学的不好..但是我课本上没有...很怀疑能反应吗???

１１#的答案虽然说的通但是步骤有点繁琐，有机合成讲究用最少的原料合成产率最高的产物。所以建议采纳９#的方法。[s:2]

９#回答的很好，支持！呵呵！[s:2]

看看我的方法:   
1-把1.4-二溴丁烷加乙醚和Mg成两头都有的格氏试剂
2-把1的产物和甲醛反应得1,6己二醇[HO-(CH2)6-OH]
3-把2的产物用氢氧化钠的醇溶液消除..得1,5己二烯
4-把3的产物加成Br2再用氨基钠消除得1,5己二炔
5-把4的产物用硼氢化氧化BH3/H2O2得1,6己二醛
6-把5产物加碱发生   羟醛缩合得2甲酰基环戊酮
7-把6的产物的甲酰基(醛基)氧化为酸---
8-因为在羧酸的临位的临位(B,贝它-不会写)有羰基所以加热脱羧既得想要产物.....

呵呵...写了好久   大家看看..关键是羟醛缩合一步....

[ 本帖最后由 heyongguan 于 2007-12-19 09:34 编辑 ]