有机合成一道，求助大家

CH2-CH2-Br                     CH2-CH2
|                           合成     |             \
CH2-CH2-Br                      |              c=0       怎么合成啊  ？？？
                                         |            /
                                         CH2-CH2



图画的不好 就是这个意思  大家包含啊  

郁闷啊 怎么和我画的不一样呢         就是用1.4-二溴丁烷 合成 环戊酮

[ 本帖最后由 softwere508 于 2007-12-17 22:32 编辑 ]

我是这样想的：先消去反应 生成1，3-丁二烯 然后在反马加成 1.4位加-OH 最后在缩合一下不知道行不行  呵呵  刚刚想的  大家拍砖啊

用氰化钾再水解再酯化成己二酸二乙酯，再用醇和醇盐催化分子内缩合，再酸中水解加热就可以啊。

原帖由 softwere508 于 2007-12-17 22:27 发表
CH2-CH2-Br                     CH2-CH2
|                           合成     |             \\
CH2-CH2-Br                      |              c=0       怎么合成啊  ？？？
                         ...

用氰化钾再水解再酯化成己二酸二乙酯，再用醇和醇盐催化分子内缩合，再酸中水解加热就可以啊。

原帖由 liaojincheng 于 2007-12-18 00:19 发表
用氰化钾再水解再酯化成己二酸二乙酯，再用醇和醇盐催化分子内缩合，再酸中水解加热就可以啊。

用我说的方法不行么 1楼的

可以用丙二酸二乙酯来合成，或是像2#说的那样合成一个己二酸二乙酯后，在乙酸酐中加热分解也可以得到环戊酮…

我觉得可以用丙二酸二乙酯来合成，或是像2#说的那样合成一个己二酸二乙酯后，在乙酸酐中加热分解也可以得到环戊酮…


不知大家认为怎样

原帖由 softwere508 于 2007-12-17 22:52 发表
我是这样想的：先消去反应 生成1，3-丁二烯 然后在反马加成 1.4位加-OH 最后在缩合一下不知道行不行  呵呵  刚刚想的  大家拍砖啊

我昨天晚上睡不着 又想了想，觉得最后那步消去可能会有问题，要是用弄H2SO4脱水的话，还可能变成1，3-丁二烯的，不知道什么条件可以使两个-OH之间脱水
而且引入CN水解会多两个C的 我后来这样设计一下
先消去反应 生成1，3-丁二烯 然后在反马加成 1.4位加-OH  KMNO4氧化成丁二酸，酯化，然后加Zn-Hg/HCl 不知道大家认为怎么样

我以为3＃4＃6＃的回答应当基本正确的。
(1) 可以由1,4-二溴丁烷与2摩尔NaCN反应得到已二腈；水解得到己二酸；已二酸可以高温加热脱水、脱羧得到环戊酮。
(2) 采用3＃的方法：己二酸进行酯化得到己二酸二酯，然后在醇盐中进行Dieckmann酯缩合，所得到产物再水解脱羧制得环戊酮。
(3) 1,4-丁二醇用硫酸或酸性脱水，很易得到四氢呋喃，好象不容易得到丁二烯；用三氧化二铝高温气相脱水可得到丁二烯；另外，1，4－二溴丁烷用NaOH/乙醇直接脱水，即可得到丁二烯，何苦去绕步骤？

原帖由 shixinzhong 于 2007-12-18 09:20 发表
我以为3＃4＃6＃的回答应当基本正确的。
(1) 可以由1,4-二溴丁烷与2摩尔NaCN反应得到已二腈；水解得到己二酸；已二酸可以高温加热脱水、脱羧得到环戊酮。
(2) 采用3＃的方法：己二酸进行酯化得到己二酸二酯， ...

学了了 谢谢 有机扔了8年才捡起来看看 很多很多都不会了