有机化学中亲电取代反应（题目似乎有问题）

天意0造化 · 发表于 08-7-26 11:07:15

对于亲电取代反应，双分子和单分子究竟如何分呢？
我们用的教材是曾少琼主编的，我感觉书上说的太笼统，好像有意回避是的。
究竟有没有系统的分类标准呢？对于这类题自己老是出错，看了答案再回头向好像还真那么回事。
我们究竟该如何判断呢？

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-7-26 11:47 编辑 ]

lc88ms · 发表于 08-7-26 11:28:31

楼主所说的双分子亲电取代[s:10] 不对吧

似乎说的是亲核取代吧，Sn1和Sn2

另外，编者似乎是曾昭琼而不是曾少琼吧

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-7-26 11:46 编辑 ]

lc88ms · 发表于 08-7-26 11:36:17

有两种分子参与决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应Sn2

只有一种分子参与决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应Sn1

Sn1的几个重要特点是：
1、若中心碳原子是手性碳，则产物往往是外消旋体
1、常常生成重排产物

把两个反应的机理和条件弄清楚，就很好判断了。
你可以参阅《基础有机化学》（邢其毅等第三版上册）P252及后续内容[s:2]

diaoyan6 · 发表于 08-7-26 13:15:25

SN2的几个要点是：
1.反应速度和被取代物质，亲核试剂浓度都有关系
2.一步反应，新键形成和旧键断裂同时进行
3.构型翻转
4.无重排

枫叶飘落 · 发表于 08-7-27 00:54:43

我觉得判断SN1还是SN2主要还有看低物的空间结构是不是有利于SN2,或者形成碳正离子的稳定性!!!例如如果叔丁基氯的话,就难发生与OH发生SN2了,相反他形成的叔丁基碳正离子很稳定,很容易与OH发生SN1,当然也不是那些绝对!!!如异丙基氯与OH就既有SN1也有SN2啊!!!
当然那种站主要还要取决于其他的条件,如试剂的亲核性和空间因素.溶剂效应等!!综合考虑!!!
希望以上回答能对你有所帮助!!!

bluestirs · 发表于 08-7-28 13:17:03

我觉得判断到底是哪种反应机理可以从两个方面考虑
首先看产物，如果给出产物的话，有重排的发生，或者外消旋，就肯定是SN1
然后就是要看反应体系是否适合碳正的存在，比如碳骨架，苄基阿、烯丙基和叔碳的话SN1倾向性大点，然后就是溶剂体系，看是否能稳定碳正离子，还有就是试剂的亲核性，一般亲核性大的试剂（一般碱性大的试剂亲核性大，当然也有例外）倾向于SN2，因为比较亲核性大的会自己去进攻核，而不是等形成碳正离子后再反应（SN1机理）。
一般负离子比较倾向SN2 不过规律性不大
如果说反应产物的旋光介于0和单个对映异构体的旋光，就是SN1和SN2 同时存在。
希望对你有帮助

cdm0512 · 发表于 08-8-8 19:00:09

SN1:C+需要稳定，极性溶剂，构型外消旋化，Sn2离去集团最好容易，体积小一点为好。

fengguowuhen001 · 发表于 08-8-10 23:55:30

判断SN1还是SN2主要还有看低物的空间结构是不是有利于SN2,或者形成碳正离子的稳定性!

中国加油 · 发表于 08-8-13 09:55:34

讨论非常热烈，但1＃如果考化学方面的研究生，而这些问题还没有解决，那就要好好加油啦。努力，再努力。

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