大家讨论一下这个问题

zs220 · 发表于 08-9-21 23:39:34

我个人认为这个反应是苯炔机理
但是由于杂环中含有电负性更高的N
导致共轭系统中极性分离使得杂环中 N 对位显正电性
这样氨基负离子亲核进攻的时候就以对位为主了

siwaxingge · 发表于 08-9-21 23:51:12

吡啶N有吸电子作用，所以你所说的那位置酸性很弱，不可能形成C负离子，不知是否正确，麻烦高人指正。

[ 本帖最后由 siwaxingge 于 2008-9-22 07:56 编辑 ]

ancestor9999 · 发表于 08-9-21 23:58:52

中间体共振式中有N代负电的共振式,比较稳定
吡啶的4位本来就是很容易被进攻的
苯炔机理一般是在3位才有的

[ 本帖最后由 ancestor9999 于 2008-9-22 00:00 编辑 ]

sioc2009 · 发表于 08-9-22 00:02:18

O的电负性更高吧
而且刑二的书上说这是一个亲核反应

ancestor9999 · 发表于 08-9-22 00:09:59

O这里是供电的

sioc2009 · 发表于 08-9-22 00:14:27

书上说的苯炔反应只看诱导作用吧

sioc2009 · 发表于 08-9-22 00:17:28

ancestor9999 · 发表于 08-9-22 00:22:39

诱导影响的是进攻的位置
苯炔机理比亲核取代机理困难得多

sioc2009 · 发表于 08-9-22 00:33:07

对啊说的就是进攻的位置啊
好像NH2-进攻H形成苯炔更容易吧
芳香环进行亲核取代更难才对啊

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