丙二酸与苯丙烯醛在哌啶存在下主要是发生Michael反应还是Knoevenagel反应?

kaoyan909 · 发表于 08-11-9 13:22:17

丙二酸与苯丙烯醛（即肉桂醛）在哌啶（即六氢吡啶）存在下主要是发生Michael反应还是Knoevenagel反应?为什么?[英]斯兔尔特.沃伦著丁新腾译的<<有机合成切断法探讨>>245页中发生的是Knoevenagel反应,我不知道它为什么不发生Michael反应?[s:2]

李石 · 发表于 08-11-9 13:26:23

哌啶是弱碱啊

TOPGUN86 · 发表于 08-11-9 17:31:16

同意楼上的，哌啶不足以夺取H

绿色枫叶 · 发表于 08-11-9 17:53:33

原帖由李石于 2008-11-9 13:26 发表
哌啶是弱碱啊

不错,就是这样的

中国加油 · 发表于 08-11-10 14:02:56

Knoevenagel反应为主，这在教科书上有明确例证。

liupeng555 · 发表于 08-11-10 15:44:50

哌啶不足以夺取亚甲基H,Knoevenagel反应为主

12345_dong_1000 · 发表于 08-11-11 22:11:42

其实哌啶也是可以作为碱参与麦氏加成（可以参考一些用哌啶做碱进行麦氏加成的反应）只不过这个过程没有醛与哌啶成亚胺盐再缩合的过程快（可能不能这么说，意思是这样的）

wangliang0036 · 发表于 08-11-14 20:07:14

同意，楼上的意见，主要发生Knoevenagel反应为主，这是因为参加反应的醛已经形成大的共轭体系，若进行Michael反应，第一步先得破坏共轭体系，能量需要较大，而进攻羰基反而比较容易。此外哌啶为弱碱，更有利于发生Knoevenagel反应。

chengshi09 · 发表于 08-11-14 20:36:15

我们老师讲过，认为是Knoevenagel反应，因为哌啶的碱性较弱，Michael反应，过弱的碱是不利于其产生碳负离子，而弱碱，更有利于发生Knoevenagel反应的。楼上的共轭体系的理论也很有道理.

kaoyan909 · 发表于 08-11-15 11:31:15

我比较同意七楼的看法!!!谢谢大家的帮助!!!

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