大家帮忙看看一个合成题

TOPGUN86 · 发表于 08-11-9 17:47:36

古代的中科院的题了

原料是甲苯

使用版主给的软件重画了一下图

[ 本帖最后由 TOPGUN86 于 2008-11-10 09:09 编辑 ]

lc88ms · 发表于 08-11-9 20:12:09

古代的啊，那我得用繁體字，給你一個畫圖軟件

首次使用請輸入：
Serial Number: 7654321
Register Code: W3BH-2B5S-52W3-NNVW-SN
其它隨便。

TOPGUN86 · 发表于 08-11-10 12:48:23

比较困惑的是对位上羰基的引入和C-O的生成

中国加油 · 发表于 08-11-10 13:52:00

[s:3]
不知这样的方法行不行？
1、先由甲苯制备邻甲基苯酚。
2、与氯乙酸乙酯进行醚化
3、酯基水解，得到羧酸ArOCH2COOH
4、转变为酰氯，最后分分子内F-C反应。

TOPGUN86 · 发表于 08-11-10 17:19:54

中国加油的想法很对，

，果然是高手

siwaxingge · 发表于 08-11-10 22:40:08

好久没来这了，还望中国加油指正。
前面几步可以直接硝化，然后减压蒸馏分离得邻硝基甲苯。同时弗里斯重排高温得邻位产物。

[ 本帖最后由 siwaxingge 于 2008-11-10 22:45 编辑 ]

gaoxuewang · 发表于 08-11-10 22:50:41

楼上有一定道理，不过光照下氯化的反应，苄基位置（甲基上的氢）氢更活泼，产率可能不理想[s:10]

李石 · 发表于 08-11-11 12:28:40

大家看看siwaxingge 的方法怎么样啊，我也想的这种途径

中国加油 · 发表于 08-11-11 13:14:53

倒数第二步，卤代时氯会不会进入到苯环上呢（酚的亲电取代，如卤代非常容易），请考虑这步有没有干预。

princewang · 发表于 08-11-11 20:21:17

弗里斯重排后的产物卤化时可考虑使用溴
苯环上酚羟基对位的溴最后可以用Zn和10%NaOH溶液去除

		自动登录	找回密码
密码			注册